[32] Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Для решения цепочки превращений необходимо сначала получить этилбензол из хлорметана. Прямого синтеза не существует, поэтому используем классический путь через синтез Вюрца-Фиттига. 1. Получение бензола из хлорметана (через ацетилен): $2\text{CH}_3\text{Cl} + 2\text{Na} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_3 + 2\text{NaCl}$ $2\text{CH}_3-\text{CH}_3 \xrightarrow{t, \text{cat}} \text{CH}\equiv\text{CH} + 3\text{H}_2$ $3\text{CH}\equiv\text{CH} \xrightarrow{t, \text{C (акт)}} \text{C}_6\text{H}_6$ (бензол) 2. Получение этилбензола (алкилирование по Фриделю-Крафтсу): $\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3$ (этилбензол) + $\text{HCl}$ 3. Дегидрирование этилбензола до стирола ($ ext{X}_1$): $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{Cr}_2\text{O}_3, t} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}=\text{CH}_2$ (стирол) + $\text{H}_2$ 4. Окисление стирола ($ ext{X}_1$) до бензойной кислоты ($ ext{X}_2$): $3\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}=\text{CH}_2 + 10\text{NaMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \rightarrow 3\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + 3\text{CO}_2 + 10\text{MnO}_2 + 10\text{NaOH}$ 5. Анализ обратной цепи ($ ext{X}_3 \xrightarrow{\text{Cl}_2, hv} \text{X}_4 \rightarrow \text{X}_2$): Если $\text{X}_2$ — это бензойная кислота, то $\text{X}_4$ — хлорид бензоила или хлористый бензил. Скорее всего, $\text{X}_3$ — это толуол. $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hv} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Cl}$ ($ ext{X}_4$ — хлористый бензил) + $\text{HCl}$ Далее гидролиз хлористого бензила до бензилового спирта и окисление до бензойной кислоты или прямой гидролиз галогенангидрида. $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH} (водн.) \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaCl}$ $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + [O] \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}$