Вопрос:

Напишите цепочку превращений для циклопропана.

Фотография

Ответ ассистента

Давай разберем эту цепочку превращений: 1. **Циклопропан + $\text{Br}_2$ $\rightarrow$ $\text{X}_1$**: При нагревании или освещении происходит разрыв кольца циклопропана с образованием 1,3-дибромпропана: $\text{C}_3\text{H}_6 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{Br}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br}$ 2. **$\text{X}_1$ (1,3-дибромпропан) $\rightarrow$ $\text{X}_2$**: Чтобы получить спирт, нужно провести гидролиз в щелочной среде: $\text{Br}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + 2\text{NaOH (водн.)} \rightarrow \text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + 2\text{NaBr}$ Получили пропандиол-1,3 ($\text{X}_2$). 3. **$\text{X}_2$ (пропандиол-1,3) + $\text{Cu}, t^\circ$ $\rightarrow$ $\text{X}_3$**: При окислении диолов над медным катализатором могут образоваться альдегидные или карбоксильные группы. Однако, судя по следующему продукту (малонат калия), $\text{X}_3$ должен быть пропандиовой (малоновой) кислотой: $\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow{[O]} \text{HOOC}-\text{CH}_2-\text{COOH}$ 4. **$\text{X}_3$ (малоновая кислота) $\rightarrow$ малонат калия**: Реакция с щелочью: $\text{HOOC}-\text{CH}_2-\text{COOH} + 2\text{KOH} \rightarrow \text{KOOC}-\text{CH}_2-\text{COOK} + 2\text{H}_2\text{O}$ 5. **Малонат калия $\rightarrow$ $\text{CH}_4$**: Декарбоксилирование (сплавление со щелочью): $\text{KOOC}-\text{CH}_2-\text{COOK} + 2\text{KOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_4 + 2\text{K}_2\text{CO}_3$ 6. **$\text{CH}_4$ $\rightarrow$ $\text{CH}_2\text{O}$**: Мягкое окисление метана: $\text{CH}_4 + \text{O}_2 \xrightarrow{t^\circ, \text{kat}} \text{HCHO} (\text{CH}_2\text{O})$

Другие решения

Что ещё задавали пользователи