Покажите распределение электронной плотности на основании ваших знаний об индукционном и мезомерном эффектах.

### Задание 1. Распределение электронной плотности и сопряжение 1. **Ацетамид ($CH_3CONH_2$):** - **Эффекты:** Карбонильная группа ($C=O$) обладает $-I$ и $-M$ эффектами (оттягивает электронную плотность на себя). Аминогруппа ($-NH_2$) обладает $+M$ эффектом (сопряжение неподеленной пары электронов азота с $\pi$-системой карбонильной группы) и $-I$ эффектом. - **Тип системы:** $p,\pi$-сопряжение. - **Резонансные структуры:** $CH_3-C(=O)-NH_2 \leftrightarrow CH_3-C(-O^-)=N^+H_2$. 2. **Циклогексанол (циклогексил-OH):** - **Эффекты:** Только индукционный эффект ($-I$) атома кислорода. Сопряжение отсутствует, так как кольцо насыщено (нет $\pi$-связей). 3. **Толуол (метилбензол):** - **Эффекты:** Метильная группа ($-CH_3$) проявляет $+I$ эффект и эффект сверхсопряжения (гиперконъюгация) с бензольным кольцом. - **Тип системы:** $\sigma,\pi$-сопряжение. - **Резонансные структуры:** Положительный заряд смещается в орто- и пара-положения кольца из-за перекрывания $\sigma$-электронов связи $C-H$ с $\pi$-системой кольца. --- ### Задание 2. Устойчивость карбокатионов Расположим карбокатионы по увеличению устойчивости (от наименее устойчивого к наиболее устойчивому): **Ряд:** $p$-нитробензильный катион < бензильный катион < $p$-гидроксибензильный катион. **Объяснение:** Устойчивость бензильного карбокатиона зависит от способности заместителей в кольце влиять на делокализацию положительного заряда: 1. **$p$-Нитробензильный катион:** Группа $-NO_2$ обладает сильными $-I$ и $-M$ эффектами. Она сильно оттягивает электроны, дестабилизируя положительный заряд в бензильном центре. 2. **Бензильный катион:** Базовый уровень, стабилизирован делокализацией заряда по всей системе бензольного кольца. 3. **$p$-Гидроксибензильный катион:** Гидроксигруппа ($-OH$) обладает сильным $+M$ эффектом, который эффективно компенсирует (стабилизирует) положительный заряд в кольце через систему сопряжения, что делает этот катион наиболее устойчивым.