9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Для решения этой цепочки превращений будем использовать структурные формулы органических веществ. ### 1. Окисление толуола Толуол при нагревании с перманганатом калия ($KMnO_4$) в кислой или нейтральной среде окисляется до бензойной кислоты. $C_6H_5-CH_3 + 1,5O_2 \xrightarrow{t, KMnO_4} C_6H_5-COOH + H_2O$ (В данном случае $X_1$ — это бензойная кислота). ### 2. Получение бензоата натрия При взаимодействии бензойной кислоты со щелочью образуется соль — бензоат натрия. $C_6H_5-COOH + NaOH \rightarrow C_6H_5-COONa + H_2O$ ($X_2$ — бензоат натрия). ### 3. Нитрование бензоата натрия При воздействии азотной кислоты ($HNO_3$) на бензоат натрия происходит замещение водорода в бензольном кольце (группа $-COONa$ ориентирует в мета-положение). $C_6H_5-COONa + HNO_3 \rightarrow NO_2-C_6H_4-COONa + H_2O$ ($X_3$ — мета-нитробензоат натрия). ### 4. Восстановление нитрогруппы При гидрировании ($H_2$ на катализаторе) нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы. $NO_2-C_6H_4-COONa + 3H_2 \xrightarrow{kat} NH_2-C_6H_4-COONa + 2H_2O$ ($X_4$ — мета-аминобензоат натрия). ### 5. Алкилирование аминогруппы При избытке бромметана ($CH_3Br$) происходит исчерпывающее алкилирование аминогруппы до четвертичной аммониевой соли. $NH_2-C_6H_4-COONa + 3CH_3Br \rightarrow [(CH_3)_3N-C_6H_4-COONa]^+Br^- + 2HBr$ ($X_5$ — соль четвертичного аммония). *Примечание: в школьной программе часто подразумевается получение мета-аминобензойной кислоты, но в цепочке представлен именно натриевый соль, поэтому сохраняем группу $-COONa$.*